Grandmaster Yip Man (Ip Man) in Bruce Lee
Večina stilov, ki jih danes poznamo kot Wing Chun ima skupne korenine v šoli velikega mojstra Yip Mana, ki je verjetno najbolj priznan učitelj te veščine. Yip Man je imel dva učitelja Chan Wa Soona in Leung Baka. Rojen je bil leta 1893 v Fatshanu in pri 12 letih je postal učenec Chan Wa Soona. Mladi Yip je imel ogromno željo po učenju, zato je vložil ogromno truda, da je zbral 300 srebrnikov, s katerimi je prišel na učiteljeva vrata prositi, da bi bil učenec. Chan je bil prepričan, da je mladenič denar ukradel staršem, zato ga je pospremil do doma na zagovor. Ko je ugotovil, da je denar res njegov, je uvidel požrtvovalnost mladeniča in ga sprejel kot zadnjega svojih učencev. Po smrti učitelja in zaradi napetosti v državi, se je Yip preselil v Hong Kong, kjer se je že uveljavil kot dober borec. Tam je od prijateljev izvedel za ekscentričnega starčka, ki naj bi poznal superiorno različico Wing Chuna. Nadobudni mladenič je želel takoj preveriti trditve in našel je starca na ribiškem čolnu. Ker ta ni kazal pretiranega zanimanja za njegove besede, ga je Yip izzval na borbo, v kateri je mladenič moral priznati premoč, saj se je kar nekaj krat znašel v vodi poleg čolna. Pozneje je starček po imenu Leung Bak postal njegov drugi učitelj. Po štirih letih treninga z novim učiteljem se je Yip Man vrnil v šolo v Fatshanu (danes Foshan), kjer je premagal vse starejše člane kluba in se proslavil kot najboljši borec te veščine. Kljub temu, Yip Man dolgo časa ni poučeval, v to ga je prisilila nevzdržna finančna in gospodarska situacija. Tako je bil leta 1951 prisiljen zapustiti Fatshan. Krajši čas je bival v Macau in potem zopet v Hong Kongu, kjer je tudi odprl vrata prve šole. Med redkimi, ki jih je Yip osebno učil so: Wong Shun Leung, Leung Sheung, Chu Shong Tin, krajši čas Bruce Lee in William Cheung ter še nekateri. Yip Man je umrl leta 1972.